پگی لی پرداختن تفننی به بازیگری را با نقش کوتاهی در فیلم Mr. Music، با شرکت بینگ کرازبی (Bing Crosby) ادامه داد. کمی بعد در 1953 نقش بلندی در مقابل دنی توماس (Danny Thomas) ایفا کرد که بازسازی فیلم خواننده جاز (The Jazz Singer) بود.

لی در تعدادی نقش تلویزیونی نیز ظاهر شد و اگر میخواست، کاملا توانایی تبدیل شدن به یک ستاره سینما را داشت. چنانکه در فیلم Pete Kelly’s Blues در سال 1955 با به تصویر کشیدن یک خواننده الکلی در روزهای اولیه موسیقی جاز، کاندید بهترین بازیگر نقش دوم اسکار شد.

زندگی پگی لی همیشه سرشار از موفقیت نبود، او شکستهای تلخی را تجربه کرد که بارزترین آنها اولین و آخرین حضورش در برادوی (Broadway) بود. در 1983 یک برنامه موزیکال بر اساس زندگی نامه او به قلم و با حضور خودش، به نام Peg روی صحنه رفت. داستانی با صراحت دردناکی که موجب شد برنامه چنان غم انگیز از زندگی لی ارائه دهد که برنامه پس از اولین شب اجرا تعطیل شود!

زندگی عاشقانه او هم چندان شاد نبود. لی چهار مرتبه ازدواج کرد و در طول زندگی با بیماریهای متعددی دست به گریبان بود. از جمله دیابت، بیماریهای ریوی و ضعف قلب که به خاطر آن در سال 1980 تحت عمل جراحی قرار گرفت. علاوه بر آن او در دهه 80 به دلیل سقوط از صحنه لیز لاس وگاس دچار شکستگی لگن شد و از آن به بعد کمتر توانایی راه رفتن داشت و از صندلی چرخدار استفاده میکرد.

مشکلات ریوی او موجب شده بود تا در دقایق استراحت بین برنامه های زنده اش (در سنین 60 سالگی) مجبور به استفاده از چادر اکسیژن شود. اما صندلی چرخدار، چادر اکسیژن و همه این مشکلات پگی لی را از کار نوشتن، خواندن، بازی در فیلم و ضبط ترانه هایش غافل نکرد.

"من زمان را دوست ندارم، من همه چیز را در زمان حال میبینم."

پگی لی در ژانویه 2002 در اثر حمله قلبی درگذشت. او 81 سال داشت و تا آخرین روزهای زندگی به گفته خود عمل کرد و در زمان حال زیست.