سیناترا در سال 1955 پس از بازی در چند فیلم فرصت همکاری با هنرپیشه های مطرح هالیوود همچون مارلون براندو (Marlon Brando) را در فیلم Guys and Dolls پیدا کرد. همچنین فیلم High Society که در آن Bing Crosby و Grace Kelly بازی میکردند.

هر چه بیشتر مشهور میشد ارتباط او با سیاست بیشتر می شد بگونه ای که در سال 1956 قراردادی با حزب دمکرات امضا کرد و در آن قبول کرد که در فعالیت ها هنری خود از کاندیدهای این حزب (ازجمله رابرت و جان اف کندی) حمایت کند.

1961 سال شکوفایی سیناترا در موسیقی بود او با همکاری پیانسیت افسانه ای Jazz یعنی Count Base اولین آلبوم رسمی خود را تهیه کرد، در این آلبوم قطعات زیبایی چون The Way You Look Tonight , My Kind Of Town, Fly Me To The Moon, I've Got You Under My Skin, Strangers In The Night, My Way و New York, New York وجود داشت که بسیاری از آنها جزو استانداردهای Jazz هستند.

ترانه My Way او بارها و بارها جایزه گرفت و بسیاری تا پایان عمر سیناترا را با این ترانه می شناختند به گوشه هایی از این قطعه زیبا گوش کنید.

My Way

او در سال 1962 یکی از بهترین کارهای سینمایی خود را در فیلم Manchurian Candidate بازی کرد، در این فیلم سیناترا نقش یک سرباز در جنگ کره را عهده دار بود. او در سال 1966 ازدواج سوم خود را با هنرپیشه سینما بنام میا فارو که 20 سال بیشتر نداشت انجام داد، در این زمان سیناترا 50 ساله بود. آن دو بیشتر از 17 ماه نتوانستند با یک دیگر زندگی کنند و ازهم جدا شدند. به دلیل خستگی بسیار زیاد در سال 1971 رسما" اعلام کرد که دیگر توان کار ندارد و می خواهد بازنشسته شود، اما سیاست او را رها نکرد و مجبور شد در سال 1972 برای پیروزی ریچارد نیکسون در انتخابات ریاست جمهوری فعالیت کند.

دیگر بصورت جدی موسیقی کار نمیکرد چرا که مردم بیشتر طرفدار موسیقی راک شده بودند، و تنها بصورت موردی با موسیقیدانانی چون لوچیانو پاوروتی، استیو واندر و ... اجراهایی را تهیه میکرد. اقدام به re-mix بسیاری دیگر از کارهای خود کرد و این آلبوم های او فروش بسیار داشت. در سال 1976 برای بار چهارم با Barbara Marx ازدواج کرد و اینبار تا آخر عمر با او زندگی کرد و در سال 1993 توانست نشان لیاقت کندی را دریافت کند. او در سال 1993 با ارائه آلبوم Duet که با همکاری خوانند های جوان دهه 60 و 70 بود توانست باردیگر نگاه محافل هنری را به سمت خود سوق دهد. سیناترا در سال 1998 در سن 82 سالگی از دنیا رفت.